¿A qué se debe o cuáles serían las posibles causas de presentarse dolores de cabeza de un lado y a la vez sentir dolor en la quijada del mismo lado?

El dolor de cabeza tiene múltiples causas, dependiendo de las características del mismo uno puede considerar algunos tipos: como la migraña, la cefalea tensional, en racimo. También hay dolores de cabeza secundarios a trauma, lesiones intracraneales y demás.
En su caso, dado que el dolor es en la mitad de la cabeza, puede orientar más hacia una migraña. Pero es necesario realizar una entrevista y examen físico para complementar el diagnóstico. Otra posibilidad, dado que se acompaña de dolor en la mandíbula, es que sea de origen dentario o por daño en la articulación de la mandíbula.
Le recomiendo que consulte a su médico, para que lo valore presencialmente.