Si presentaste dolor torácico con desmayo, te sugiero acudir por urgencias para realizar estudios ya que es prudente descartar una patología que requiera intervención médica de urgencia (por ejemplo infarto, arritmias cardiacas, infartos ó trombos pulmonares, etc).

Otros signos de alarma son: dolor en el pecho de tipo opresivo (cómo si te espicharan), que se irradie a los brazos ó al cuello, sudoración fría, náuseas, sensación de palpitaciones (que sientas que el corazón te late muy rápido ó cómo si cambiara de ritmo), sensación de ahogo ó dificultad para respirar.

Algunas de las estructuras que pueden dar lugar a dolor en el pecho son:
- Corazón
- Pulmones
- Membranas que recubren el corazón y los pulmones
- Vasos sanguíneos
- Estructuras óseas y musculares
- Sistema gastrointestinal (gastritis por ejemplo).

Dado que no refieres otros síntomas asociados (además del desmayo) es difícil establecer un diagnóstico preciso, me llama la atención que indiques la presencia de hipertensión, ya que podría estar asociado con el dolor y el desmayo.

Otras causas de desmayo son: alteraciones electrolíticas, caída de los niveles de azúcar en sangre aunque éstos no suelen producir dolor torácico.

Espero haber podido ayudarte y orientarte.