¿Puedo quedar embarazada sin penetración (casi a punto por que dolió) siendo virgen? Dolió por qué sólo lo intentó pero no entró.

No, sino existe penetración y no hubo eyaculación dentro de la vagina no hay riesgo de un embarazo, recuerde que si va a tener una vida sexual activa es recomendable utilizar un método de planificación adecuado para evitar embarazos no deseados.