¿Qué hago si quiero tener sexo por el ano pero me duele? 

Es normal que duela, el ano no es una estructura anatómica que reciba algo, sino que antes lo contrario, deja salir algo del cuerpo, que es la materia fecal, es decir, es un esfínter que de por sí no funciona para dejar entrar cosas, solo para dejarlas salir. Al tratar de forzar que algo entre por el va a doler y mas si no se logra relajar adecuadamente el esfínter y mantenerlo lubricado adecuadamente todo el tiempo.