¿Si tienes sexo con una prostituta y usas condón, aún así hay riesgo de contraer enfermedades?

Depende. Las enfermedades de transmisión sexual pueden contagiarse por relaciones anales, vaginales y orales. Así que para evitar el contagio deberá evitar tener cualquier tipo de estos contactos, ya sea que usted se lo haga a ella o que ella se lo haga a usted (principalmente oral).
Por otra parte le recuerdo que no solo las prostitutas son las que pueden contagiar una enfermedad de transmisión sexual, por lo que estas recomendaciones aplican para cualquier pareja sexual.