¿La probabilidad de embarazo es mayor según la cantidad de penetraciones que haya?

No, la cantidad de las penetraciones no es proporcional al riesgo de embarazo. Lo que aumenta el riesgo de embarazo es no planificar, tener relaciones sexuales en los días fértiles (que corresponden a los días 12 - 16 del ciclo), no usar preservativo... esos son los factores de riesgo.
Por eso la recomendación es no tener relaciones sexuales en días fértiles, planificar con métodos hormonales y usar condón en caso de que no desee embarazo.