¿Los roces sexuales con ropa pueden hacer que el pene del hombre sufra alguna lesión o algo similar?

Sí. Depende de la intensidad de la fricción y del tipo de ropa. Por ejemplo la bragueta (cierre del pantalón) puede generar una lesión por abrasión (pelar la piel) lo que sería molesto y riesgoso.
Si está teniendo ese tipo de contacto con su pareja, le recomiendo ir pensando en métodos de planificación (el preservativo previene infecciones ITS).