¿Podría ser muy doloroso perder la virginidad masculina al penetrar un ano? 

En la medida que las cosas en sexualidad se lleven a cabo con protección, con respeto, con cuidados mínimos, con conocimiento de lo que se va a hacer y del deseo profundo que se tenga, va a resultar en una experiencia traumática o placentera. En este caso en particular se debe usar protección mediante condón que no esté vencido, se debe usar lubricante, pero sobretodo debe haber mucha comunicación asertiva para que las cosas.